วันอานันทมหิดล เป็นวันที่มีความสำคัญต่อชาวแพทย์จุฬาฯ กล่าวคือเป็นวันคล้ายวันเสด็จสวรรคตของพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทรพระผู้พระราชทานกำเนิดคณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ซึ่งตรงกับวันที่ 9 มิถุนายน คณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยจึงดำริที่จะจัดงานวันอานันทมหิดลขึ้นเป็นประจำทุกปี ด้วยสำนึกในพระมหากรุณาธิคุณของพระองค์ท่านซึ่งได้สร้างคุณูปการต่อวงการแพทย์และการศึกษา เพื่อเป็นการเผยแผ่พระเกียรติคุณให้เป็นที่ประจักษ์ ตลอดจนเป็นการเฉลิมพระเกียรติล้นเกล้าฯ รัชกาลที่ 8 ให้พสกนิกรได้ร่วมน้อมรำลึกถึงพระองค์สืบไป[50]

กิจกรรมต่าง ๆ ประกอบด้วยพิธีวางพวงมาลาถวายราชสักการะพระบรมราชานุสาวรีย์ ซึ่งประดิษฐาน ณ ลานพระบรมราชานุสาวรีย์ ด้านหน้าอาคาร "อปร." คณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ของ คณาจารย์ แพทย์ พยาบาล นิสิตแพทย์และหน่วยงานต่าง ๆ ทั้งภาครัฐและเอกชน การจัดทำเข็มกลัดที่ระลึกเนื่องในวันอานันทมหิดล เพื่อออกรับบริจาคโดยนิสิตแพทย์ รายได้สมทบทุนมูลนิธิอานันทมหิดลและช่วยเหลือผู้ป่วยยากไร้ โรงพยาบาลจุฬาลงกรณ์ การจัดการแข่งขันตอบปัญหาวิชาการชีววิทยาและวิทยาศาสตร์การแพทย์เนื่องในวันอานันทมหิดลชิงโล่พระราชทานสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี การจัดงานเสวนาเนื่องสัปดาห์วันอานันทมหิดล และกิจกรรมบำเพ็ญประโยชน์อื่น ๆ เพื่อถวายเป็นพระราชกุศล[51]

คณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเป็นโรงเรียนแพทย์ที่ดำเนินงานร่วมกับโรงพยาบาลจุฬาลงกรณ์ สภากาชาดไทย ซึ่งเป็นหน่วยงานการกุศลไม่แสวงหาผลกำไร แต่มีความมุ่งมั่นที่จะพัฒนานวัตกรรมทางวิชาการและการบริการทางการแพทย์ให้ดีที่สุดเพื่อสุขภาพของผู้ป่วยทุกประเภท ไม่แบ่งแยกฐานะและไม่เลือกปฏิบัติ ทำให้คณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและโรงพยาบาลจุฬาลงกรณ์ต้องใช้ทุนทรัพย์จำนวนมากเพื่อสนองพันธกิจนี้ให้สำเร็จและสม่ำเสมอ การร่วมบริจาคในวันอานันทมหิดลจึงไม่เพียงเป็นการช่วยเหลือผู้ป่วยยากไร้เท่านั้น แต่ยังเป็นการช่วยยกระดับคุณภาพทางวิชาการและนวัตกรรมการรักษาที่จะช่วยชีวิตเพื่อนมนุษย์โดยไม่แบ่งแยกชั้นฐานะอีกนับไม่ถ้วนด้วย[52]